Tobak innehåller en mängd olika alkaloider. Förutom huvudkomponenten nikotin (innehåller 2%~8%), innehåller den även demetylnikotin (dvs nornikotin), anabasin (dvs anabasin) och minst sju spåralkaloider. Nikotin är en kvävehaltig bas som består av två heterocykliska föreningar, pyridin och pyrrol. Den rena produkten är en färglös oljig vätska med en kokpunkt på 246 grader, optiskt aktiv (vänstervridande) och löslig i vatten och många organiska lösningsmedel.
Nikotin finns ofta i form av salter med organiska syror som citronsyra och äppelsyra i växter. Vid extraktion kan tobak ofta värmas med en oorganisk stark syralösning, och sedan neutraliseras med alkali till fritt nikotin. Extrahera sedan med ett organiskt lösningsmedel och indunsta lösningsmedlet för att erhålla nikotin. Eftersom det är flyktigt kan det extraheras genom ångdestillation.
Eftersom nikotin är en vätska är det dessutom svårt att separera och rena. Därför reagerar nikotin ofta med pikrinsyra för att bilda nikotindipicratkristaller för enkel bearbetning.
I. Experimentella steg
(I) Ångdestillationsmetod
1. Instrument, droger och experimentellt material
(1) Instrument 250 ml rundbottnad kolv, 250 ml bägare, 50 ml konisk kolv, ångdestillationsapparat, 200 graders termometer och provrör.
(2) Läkemedel och experimentmaterial 5 g torrt cigarettdamm (eller 5 cigaretter utan papper), 10% garvsyralösning, 0,05% kaliumpermanganatlösning, 10% svavelsyralösning, jodkaliumjodidreagens, 30% natrium hydroxidlösning, fenolftalein, kaliumkvicksilverjodidreagens, 20 % ättiksyralösning och mättad pikrinsyralösning.
2. Extraktion
Väg upp 5 g torrt cigarettdamm (eller 5 cigaretter utan papper) i en 250 ml bägare, tillsätt 50 ml 10 % svavelsyralösning, rör om kontinuerligt och värm till kokning i 20 minuter (Obs: tillsätt lämplig mängd vatten under kokningen för att kompensera för förångning) . Efter att ha svalnat något, tillsätt långsamt 30 % natriumhydroxidlösning (ca 40 ml) för att neutralisera och använd lackmuspapper för att testa tills det är uppenbart alkaliskt. Överför blandningen till en 250 ml rundbottnad kolv och tillsätt 2~3 zeoliter. Utför ångdestillation. Stoppa destillationen när cirka 12 ml destillat har samlats upp. Utför egenskapsexperiment på destillatet.
3. Nikotinets egenskaper
Ta sex rena provrör, tillsätt 2 ml nikotinlösning till varje och utför sedan följande operationer:
(1) Tillsätt 1 droppe fenolftalein till det första provröret. Vilka färgförändringar sker?
(2) Tillsätt 1-2 droppar 0.05 % kaliumpermanganatlösning och 10 droppar 10 % svavelsyralösning till det andra provröret, skaka provröret och observera vilka färgförändringar som inträffar?
(3) Tillsätt 2 droppar jodkaliumjodidreagens till det tredje provröret. Vilka fenomen uppstår?
(4) Tillsätt 5 droppar mättad pikrinsyralösning till det fjärde provröret. Vilka fenomen uppstår?
(5) Tillsätt 2-3 droppar 10 % garvsyralösning till det femte provröret. Vilka fenomen uppstår?
(6) Tillsätt 3 droppar 20 % ättiksyralösning och 5 droppar kaliumkvicksilverjodidreagens till det sjätte provröret. Vilka fenomen uppstår?
(II) Pikratmetod
1. Instrument, droger och experimentellt material
(1) Instrument Filtreringsanordning, 150 mL separertratt, 100 mL, 150 mL, 250 mL bägare, liten porös tratt, 50 mL konisk kolv, glasull, filterpapper, bomullsull, vattenbad.
(2) Läkemedel och experimentmaterial 8,5 g torrt tobaksdamm, 78 ml kloroform, metanol, mättad pikrinsyrametanollösning, 5 % natriumhydroxidlösning.
2. Extraktion
Väg 8,5 g torrt tobaksdamm noggrant och placera det i en 250 ml bägare, tillsätt 100 ml 5% natriumhydroxidlösning och rör om i 20 minuter. Häll blandningen i en Buchner-tratt (utan filterpapper, men med ett lager glasull på botten) för filtrering och krama ut tobaksdammet för att pressa ut mer alkalilösning. Placera tillbaka tobaksbladen i den ursprungliga bägaren, tillsätt 2 mL destillerat vatten (omrörning) för att tvätta och filtrera sedan igen och kombinera de två filtraten.
Överför filtratet till en separertratt och tillsätt 25 ml kloroform för extraktion. Skaka försiktigt innehållet i separertratten, låt det stå och separera lagren. Lägg det undre skiktet (organisk fas) i en 150 ml bägare och extrahera det övre skiktet (vattenfasen) två gånger med 50 ml kloroform. Kombinera de tre extrakten och häll försiktigt alla extrakten i en 150 ml rundbottnad kolv. Värm och destillera i ett vattenbad för att återvinna kloroformen. När 8~10 ml lösning finns kvar, kyl omedelbart kolven och överför alla extrakt till en 50 ml rundbottnad kolv. Tvätta originalkolven med 3 mL kloroform och kombinera dem i 50 mL-kolven. Värm och destillera i ett vattenbad för att koncentrera till torrhet. En liten mängd olja eller fasta rester finns kvar. Tillsätt 1 ml destillerat vatten och skaka försiktigt för att lösa upp återstoden. Tillsätt 4 ml metanol (gul fällning bildas omedelbart). Passera denna metanollösning genom en tratt stoppad med glasull och filtrera den i en 100 ml bägare och tvätta den en gång med 5 ml metanol (filtratet ska vara klart utan suspenderat material vid denna tidpunkt, annars måste det filtreras igen). Tillsätt 10 ml mättad pikrinsyrametanollösning och fäll omedelbart ut ett fluffigt gulaktigt nikotindipikrat. Filtrera under reducerat tryck med en liten porös tratt eller glasspiktratt stoppad med filterpapper.
Utbyte: ca 50 mg.
3. Omkristallisation
Lägg det erhållna nikotindipikratet i en 50 ml konisk kolv och tillsätt gradvis varm 50 % (volymförhållande) etanol-vattenlösning under uppvärmning tills det fasta ämnet precis har lösts upp. Låt stå och svalna så kommer långa, ljusgula prismatiska kristaller att dyka upp (eftersom kristalliseringsprocessen går långsamt är det bäst att plugga den koniska kolven med en propp och låta den stå tills nästa experiment). Filtrera under reducerat tryck med en liten porös tratt eller glasspiktratt stoppad med filterpapper och torka över natten. Samla upp produkten och bestäm smältpunkten.